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JWH-018

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JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole) ou AM-678 est un analgésique chimique de la famille des naphtoylindoles qui agit comme un agoniste complet sur les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, avec une certaine sélectivité pour CB2. Il produit chez les animaux des effets similaires à ceux du tétrahydrocannabinol (THC), un cannabinoïde naturellement présent dans le cannabis, conduisant à son utilisation dans des produits à base de cannabis synthétique qui, dans certains pays, sont vendus légalement sous le nom de “mélanges d’encens”.

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JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole) ou AM-678 est un analgésique chimique de la famille des naphtoylindoles qui agit comme un agoniste complet sur les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, avec une certaine sélectivité pour CB2. Il produit chez les animaux des effets similaires à ceux du tétrahydrocannabinol (THC), un cannabinoïde naturellement présent dans le cannabis, conduisant à son utilisation dans des produits à base de cannabis synthétique qui, dans certains pays, sont vendus légalement sous le nom de “mélanges d’encens”.

John W. Huffman, un chimiste organique à l’Université de Clemson, a synthétisé une variété de composés chimiques qui affectent le système endocannabinoïde. JWH-018 est l’un de ces composés, avec des études montrant une affinité pour le récepteur cannabinoïde (CB1) cinq fois supérieure à celle du THC. Les récepteurs cannabinoïdes se trouvent dans les tissus cérébraux et spléniques des mammifères; cependant, les détails structurels des sites actifs sont actuellement inconnus.

Le 15 décembre 2008, des sociétés pharmaceutiques allemandes ont signalé que le JWH-018 était l’un des composants actifs d’au moins trois versions du médicament du marché gris Spice, qui a été vendu comme encens dans un certain nombre de pays. le monde depuis 2002. Une analyse d’échantillons acquis quatre semaines après l’interdiction allemande de JWH-018 a révélé que les fabricants avaient raccourci la chaîne alkyle d’un carbone pour contourner l’interdiction.

JWH-018 est un agoniste complet des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, avec une affinité de liaison rapportée de 9,00 ± 5,00 nM à CB1 et de 2,94 ± 2,65 nM à CB2. JWH-018 a une EC50 de 102 nM pour les récepteurs CB1 humains, et 133 nM pour les récepteurs CB2 humains. Le JWH-018 produit une bradycardie et une hypothermie chez le rat à des doses de 0,3 à 3 mg/kg, suggérant une puissante activité de type cannabinoïde. Au moins un cas de dépendance au JWH-018 a été rapporté par les médias.

L’utilisateur a consommé du JWH-018 quotidiennement pendant huit mois. Les symptômes de sevrage étaient plus graves que ceux ressentis en raison de la dépendance au cannabis. Il a été démontré que JWH-018 provoque de profonds changements dans la densité des récepteurs CB1 après l’administration, provoquant une désensibilisation à ses effets plus rapidement que les cannabinoïdes apparentés. extrait éthanolique contenant JWH-018.

L’urine a été recueillie pendant 24 heures, suivie de l’extraction des métabolites JWH-018 en utilisant à la fois l’extraction liquide-liquide et l’extraction en phase solide. La GC-MS a été utilisée pour séparer et identifier les composés extraits. JWH-018 et son métabolite N-désalkylé n’ont été détectés qu’en petites quantités, les métabolites N-désalkylés hydroxylés constituant le signal principal.

Le déplacement de masse observé indique qu’il est probable que l’hydroxylation se produise à la fois dans les parties naphtalène et indole de la molécule. Les métabolites humains étaient similaires bien que la plupart du métabolisme ait eu lieu sur le cycle indole et la chaîne latérale pentyle, et les métabolites hydroxylés étaient largement conjugués avec le glucuronide. .

gramme

100 g, 1000 g, 250 g, 50 g, 500 g

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